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在电影《我爱上的人是奇葩 第一季》中，被带入了一场异常别致的婚礼，主人公Jimmy（克里斯·吉尔饰）正身陷困境，被赶出婚礼现场。这时，一个性格独特的女孩Gretchen（阿雅·卡什饰）意外闯入他的生活。然而，这并不是一个典型的浪漫偶遇。Jimmy自私且口无遮拦，而Gretchen叛逆不羁，两人都拥有与传统恋爱观截然不同的态度

Jimmy是一个过气的作家，不但书无人问津，性格上也饱受争议。他在前女友的婚礼上制造麻烦，展现出刻薄和报复的一面。与之相对，Gretchen则是一位乐队经纪人，性格散漫，生活杂乱无章。她充满了小毛病和坏习惯，对待感情也极不认真。两人都不愿投入长久的感情，对待男女关系持较为轻松的态度。

然而，在一次意外的一夜情后，Jimmy和Gretchen的关系发生了戏剧性的变化。他们原本认为自己绝不会再次陷入爱情漩涡，却在无法控制的情感中逐渐被吸引。这对情感反差极大的奇葩，陷入了情感的漩涡，让观众见证了一段充满曲折的感情故事。

与此同时，电影中还展现了Jimmy的室友以及Gretchen的闺蜜的故事线。这四个角色都有各自的缺陷和烦恼，彼此的生活交织在一起。他们在面对命运的安排时，逐渐发现彼此之间的纽带越来越紧密，成为彼此生活中的重要支持。