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在一场婚礼上，主人公Jimmy（克里斯·吉尔 Chris Geere 饰）经历了一次极为尴尬的场面，被迫离开了现场。在他的狼狈之时，他偶然遇到了一个女孩，Gretchen（阿雅·卡什 Aya Cash 饰）。这并不是那种典型的浪漫相遇，而是一个满是荒诞和怪异的开始。

Jimmy是一个自私且毒舌的人，是一个过气的作家，他的作品销售不佳，他对生活持有一种刻薄的态度。在前女友的婚礼上，他不仅没有祝福，反而制造了一些混乱，以报复前女友。与此相对，Gretchen则是一个不拘一格、放荡不羁的女孩，她的生活充满了小毛病和糟糕的习惯，私生活也是一团糟。他们都对男女关系不抱有太多期望，更不想被困在长久的感情里。

然而，命运却开了一个玩笑，两人在一次一夜情之后，发现彼此之间的关系逐渐变得复杂，无法自拔。Jimmy和Gretchen的生活开始了一场颠覆传统爱情观念的冒险，他们的关系变得越来越混乱，让他们陷入了一系列令人啼笑皆非的困境中。