《五等分的新娘》讲述一直过着贫困生活的高中二年级学生上山风太郎,因为听说了一份条件很好的家庭教师兼职工作以后,而前往当地进行兼职的故事,他的工作任务是教导同级生,而且一共有五个学生,全部都是美少女,且将要留级,十分讨厌学习,而风太郎必须想办法得到这5名女孩的信任,才能够保住自己的工作,一场恋爱喜剧由此展开风太郎成为了有钱人家女儿的家教,这些美少女有很多人都曾经被风太郎得罪过,风太郎面对十分扛剧念书的五胞胎,必须想办法让她们提起对学习的兴趣,否则五个人全部都要留级,这对自己的能力也是极大的考验。濒临留级、讨厌读书,五少女一点点和风太郎建立起信任关系,风太郎也正在为了这个目标不断奔走,并每天给她们补习功课,希望能够获得信任。